Já nas semifinais, a missão era enfrentar um dos melhores times do Boca Juniors da história: Riquelme, Palacio, Palermo, Dátolo… Na ida, Riquelme abriu o placar no Cilindro de Avellaneda, e Thiago Silva, após cobrança de falta de Thiago Neves, deixou tudo igual. Esse foi o segundo gol do zagueiro na Libertadores de 2008; antes, ele já havia marcado contra o Libertad. O jogo terminou empatado por 2 a 2.